I Trial by Trolley fungerer en spiller som vognoperatør og må velge hvor han skal sende en morderisk, ute av kontroll vogn. Alle andre spillere ved bordet spiller kort og krangler for å overbevise operatøren om å spare livet deres og dømme alle på den andre banen til en grufull død-for-tralle.
Hver runde vil en spiller fungere som trallekonduktør. Denne personen vil være dommer, og vil velge hvilket spor vognen skal myrde.
Hver andre spiller er delt jevnt mellom lagene, og hver spiller(e) vil ha en rolle for runden.
Til å begynne med vil en spiller tegne 3 englespor, velge ett å spille til bordet, og deretter tilfeldig avsløre et andre englespor fra kortstokken for å legge til sporet. En annen spiller vil tegne 3 demoniske spor, og velge å legge til ett til motstanderlagets spor, forsøke å sabotere dem og spare sine egne spor. Til slutt vil spiller(e) tegne spormodifikatorer som kan plasseres på et hvilket som helst sporkort på bordet. De kan spille på sine egne baner, for å vinne dommeren, eller de kan spille på sine motstandere, for ytterligere å få dommeren til å myrde motstanderens spor.
Dommeren vil tenke på denne gåten, og til slutt bestemme seg for å myrde ett spor. Banen som ble spart er vinneren for runden!
Spillet fortsetter i et antall runder som er forhåndsbestemt av antall spillere ved bordet.