Gloomhaven er et spill med euro-inspirert taktisk kamp i en vedvarende verden av skiftende motiver. Spillere vil ta på seg rollen som en vandrende eventyrer med sine egne spesielle ferdigheter og sine egne grunner for å reise til dette mørke hjørnet av verden. Spillere må jobbe sammen av nødvendighet for å rydde ut truende fangehull og glemte ruiner. I prosessen vil de forbedre sine evner med erfaring og tyvegods, oppdage nye steder å utforske og plyndre, og utvide en stadig forgreningshistorie drevet av beslutningene de tar.
Dette er et spill med en vedvarende og skiftende verden som ideelt sett spilles over mange spilløkter. Etter et scenario vil spillerne ta avgjørelser om hva de skal gjøre, som vil avgjøre hvordan historien fortsetter, på en måte som en "Velg ditt eget eventyr"-bok. Å spille gjennom et scenario er en samarbeidsaffære der spillere vil kjempe mot automatiserte monstre ved å bruke et nyskapende kortsystem for å bestemme rekkefølgen på spill og hva en spiller gjør på sin tur.
Hver tur velger en spiller to kort å spille ut av hånden. Tallet på det øverste kortet bestemmer deres initiativ for runden. Hvert kort har også en topp- og bunnkraft, og når det er en spillers tur i initiativrekkefølgen, bestemmer de om de skal bruke den øverste potensen til det ene kortet og den nederste potensen til det andre, eller omvendt. Spillere må imidlertid være forsiktige, for over tid vil de permanent miste kort fra hendene. Hvis de bruker for lang tid på å rydde et fangehull, kan de ende opp utmattet og bli tvunget til å trekke seg tilbake.